她曾在综艺节目中讲述过自己的坎坷情路，称自己在学生时代就立志当一位好妻子，长大后经常交往的都是一些年纪很小的男生，还和偶像鼻祖“棒棒堂男孩”里面的几个成员谈过恋爱。
虽然当时的小男友没钱，但是也算有心，刚开始约会都花时间心思布置场地，不奢华但是很温馨，偶尔回想起来也算是美好的回忆。
不仅如此，余筱萍还送过历任男友昂贵的手表，十几万台币的电吉他，甚至豪车也慷慨相赠，买车的时候她付了100万台币（人民币23万）的头期款，剩下的分期都是由男朋友在支付，但反观男友，则是在生日的时候请她吃了一顿饭，给她一张卡片来打发。
