所以在18岁那年，尽管已经收到了新加坡国立大学的入学通知，他还是选择放弃升学机会，直接与唱片公司签约，开始了自己的音乐之路。
之后的路走得也还算顺利——
2003年，首发专辑就得到了不少人的支持；
2004年，发行第二张专辑《第二天堂》，一首《江南》至今都是流行单曲；
同年凭借《乐行者》专辑夺得第15届「台湾金曲奖·最佳新人奖」；
2006年，登上央视春晚舞台，一曲《一千年以后》更是成为经典曲目。
这种风生水起一直持续到2009年。这一年，他的慢性胃病加重了，胃酸倒流让他备受折磨。声带也遭到了胃酸的侵蚀，一度失声。
对他来说，那是一段相当消沉的低谷期，但他也没有因此放弃。仅用了一年的时间恢复，甚至还带回了新专辑《100天》。
“我只会做音乐，我只会唱歌，我跟上帝说，你把我的声音还给我，我会好好的珍惜。”
这是他对自己的鼓励，也是他一直以来对音乐的坚持，凭借着这股念头，林俊杰的名字被越来越多的人熟知。
好友周杰伦曾说：
“我这个人其实在音乐上很少夸赞别人，但JJ是我心目中我觉得唱得最好的男歌手。”
如今的林俊杰每年靠着歌曲的版税、演唱会的收入再加上上上节目、拍拍戏入啥的，就算家里有百亿家产，也可以有底气来一句：算了，钱对我来说没什么吸引力。
然后继续买房、买豪车、买限量版鞋子和潮玩，以及好好搞音乐。
不用走既定的人生路线，可以随心所欲选择自己想过的和想要的，这就是钱和底气，带来的选择自由。
尽管我们总爱当柠檬精，觉得富二代的人设更容易成功，但JJ却用自己的努力，把“富二代”的标签排到了歌手、制作人、演员、潮牌主理人的后面。
这告诉我们一个道理：虽然我们没有是继承百亿家产还是当行走的富豪这样的烦恼，但是努努力的话，也可以摘掉“很穷”的标签，然后踏踏实实的享受一段并不富裕的生活
